Stojący dzisiaj przy Podwalu pomnik Jana Kilińskiego zrósł się ze Starym Miastem tak silnie, że wiele osób nie zdaje sobie sprawy z tego, iż jego pierwotną lokalizacją był plac Krasińskich. Myśl o uczczeniu słynnego szewca – pułkownika powstania kościuszkowskiego – pojawiła się jeszcze w czasie I wojny. Pierwszym upamiętnieniem było wmurowanie tablicy na Szerokim Dunaju, gdzie mieszkał i pracował Kiliński.
Okazją do powstania monumentu były obchody stulecia śmierci bohatera, ale sytuacja gospodarcza wymusiła odłożenie w czasie prac prowadzonych przez komitet budowy pomnika, działający przy warszawskim Cechu Szewców. Efektem zamkniętego konkursu, do którego zaproszono Zygmunta Otta, Stanisława Jackowskiego, Stanisława Jakubowskiego oraz Apolinarego Głowińskiego, było wyłonienie propozycji Jackowskiego. Artysta zaproponował postać szewca ubranego w kontusz i czapkę konfederatkę, trzymającego szablę w dłoni. Odlaniem pomnika zajęła się firma Bracia Łopieńscy, zaś cokół powstał w warszawskiej firmie Jana Fedorowicza. Do wykonania cokołu wykorzystano fragment finlandzkiego granitu będącego pozostałością po soborze św. Aleksandra. Pierwotnie cokół dekorowała płaskorzeźba wykonana w pracowni Łopieńskich, a przedstawiająca Kilińskiego prowadzącego lud warszawski przez plac Zamkowy. Pomnik odsłonięto uroczyście 19 kwietnia 1936 r. na placu Krasińskich.
Obiekt, schowany przez Niemców podczas wojny w Muzeum Narodowym, w ramach odwetu za zdjęcie przez Alka Dawidowskiego tablicy z pomnika Mikołaja Kopernika, na swoje pierwotne miejsce wrócił 1 września 1946 r. Na Podwale trafił w 1959 r. Pomnik uzyskał nowy cokół, zakupiony ze składek warszawskich rzemieślników, co zostało upamiętnione w inskrypcji, która głosi: „pomnik został odbudowany przez rzemiosło warszawskie w roku 1959”.
